Изобразим силы, действующие на карандаш.
Силы изображены условно на картинке.
$N=mg\cos\alpha$
$F_{m p} \leqslant \mu N=\mu m g \cos \alpha$
1) Чтобы карандаш не соскальзывал, необходимо и достаточно $\left(F_{тр}\right)_{\max } \geqslant m g \sin \alpha$, т.е.:
$$\mu m g \cos \alpha \geqslant m g \sin \alpha\\
\mu \geqslant \operatorname{tg} \alpha \approx 0.84
$$$\beta=\operatorname{arctg}(\operatorname{tg} \alpha \cdot \cos \varphi)$
Посмотрим на поперечное сечение карандаша. Если он и будет скатываться, то он начнет поворачиваться относительно ребра, помеченного $O$.
Чтобы понять, будет ли перекатываться карандаш, нужно понять: суммарный момент сил относительно точки $O$ закручивает карандаш по часовой или против часовой стрелки на рисунке. Это эквивалентно тому, направлен ли вектор $\bar g_{рез}$, приложенный в центре масс карандаша, «выше» или «ниже» точки $O$. А это эквивалентно сравнению угла $\beta=\operatorname{arctg}(\operatorname{tg} \alpha \cdot \cos \varphi)$ с $30^{\circ}$.
Карандаш не будет перекатываться тогда и только тогда, когда $\beta\leq30^{\circ}$.
$$
\operatorname{arctg}(\operatorname{tg} \alpha \cdot \cos \varphi) \leqslant 30^{\circ} \\
\operatorname{tg} \alpha \cdot \cos \varphi \leqslant \operatorname{tg}\left(30^{\circ}\right) \approx 0.58 \\
\cos \varphi \leqslant 0.69 \\
\varphi \in\left[46.5^{\circ} ; 90^{\circ}\right] .
$$