При ударах о боковые стенки не меняется проекция скорости шарика на вертикальную ось, потому что нормаль к боковой поверхности цилиндра горизонтальна.
Поэтому боковые стенки не влияют на время нахождения шарика ниже уровня земли. Оно такое же, как будто шарик падал бы просто вертикально, и равно $2\sqrt{\frac{2H}{g}}=t_0$.
Чтобы шарик через время $t_0$ выбрался из колодца, необходимо, чтобы через время $t_0$ он оказался на его границе.
Если шарик за время $t_0$ не выберется из колодца, то ровно через время $2t_0$ после падения в колодец шарик снова окажется на уровне земли.
И вообще: шарик будет оказываться на уровне земли через времена $t_0$, $2t_0$, $3t_0$, $\dots$ после падения в колодец.
Он выберется тогда и только тогда, когда $\exists~n\in \mathbb{N}$ такое, что $\frac{nv_0t_0}{l_0} \in \mathbb{N}$, то есть за время $nt_0$ шарик снова попадет на границу круга.
Такое условие равносильно $\frac{v_0t_0}{l_0} \in \mathbb{Q}$.
Итак, шарик выберется из колодца если и только если отношение $\frac{v_0t_0}{l_0}=\frac{v_0}{R\cos\alpha}\sqrt{\frac{2H}{g}}$ рационально.