Скорость точек на внешней поверхности гильзы направлена к оси гильзы под углом $\alpha=\operatorname{arctg} \frac{\omega R}{v}$. Сила трения, действующая на элементы поверхности гильзы, направлена противоположно их скорости, а значит, не изменяет угол между векторами скоростей точек гильзы и её осью, а влияет лишь на модули этих скоростей. Следовательно, в процессе торможения гильзы отношение скорости ее поступательного движения и линейной скорости вращательного движения точек ее поверхности остается неизменной: $\frac{\omega R}{v}=\frac{\omega_0 R}{v_0} $.
Так как это обстоятельство очень важно для решения, приведем другой возможный способ его обоснования. Сила трения скольжения, в силу информации о постоянстве сил нормальной реакции стенок отверстия, для каждого малого элемента поверхности гильзы имеет постоянную величину и направлена против его скорости. Действие сил трения можно разделить на торможение поступательного движения (результирующая сила $F_x (x)=F(x)\cos\alpha$) и торможение вращения гильзы (тормозящий момент равен моменту силы $F_\perp(x)=F(x)\sin\alpha$). Поэтому ускорения, с которыми уменьшаются скорость ее поступательного движения $v_x=v\cos\alpha$ и линейная скорость вращательного движения точек ее поверхности $v_\perp=\omega R=v\sin\alpha$, пропорциональны этим скоростям. Следовательно, отношение величин этих скоростей остается неизменным:
$$
\frac{(v_\perp)'_t}{(v_x)'_t} = \frac{v_\perp}{v_x}, \quad \left( \frac{v_\perp}{v_x}\right)'_t = \frac{v_x (v_\perp)'_t - v_\perp (v_x)'_t}{v_x^2} =0, \quad\frac{v_{\perp}}{v_x} = const
$$ Поэтому и $\operatorname{tg} \alpha=\dfrac{v_\perp}{v_x} =const$.
В направлении поступательного движения ускорение гильзы определяется проекцией силы трения
$$
F_x(x) = F(x) \cos \alpha = F(x) \frac{v_0}{\sqrt{(\omega_0 R)^2 + v_0^2}}.
$$Поэтому движения вращающейся гильзы в направлении оси аналогично движению невращающейся гильзы при действии «уменьшенной» силы $F_x (x)$. Минимальное значение скорости $v_{\min}$ при учете этого можно найти из закона сохранения энергии:
$$
\frac{m v_{\min}^2}{2} = - A_{mp} = \frac{F_x(l) 2l }{2} = \frac{F_0 l v_{\min}}{\sqrt{(\omega_0 R)^2 + v_{\min}^2}}.
$$Из этого уравнения находим
Для ответа на второй вопрос достаточно заметить, что угловая скорость и скорость поступательного движения гильзы всё время связаны соотношением $\frac{\omega}{v}=\frac{\omega_0 }{v_0}$. В момент полного погружения скорость поступательного движения $v_1$ в $\sqrt{2}$ раз меньше начальной скорости $v_0=v_{\min}$, так как работа сил трения к этому моменту составляет ровно половину от величины работы до момента вылета. Поэтому
$$
\omega_1 = \frac{v_1}{v_0} \omega_0 = \frac{\omega_0}{\sqrt{2}}.
$$
При движении гильзы внутри отверстия до момента полного проникновения ее внутрь плиты сила $F_x$ линейно увеличивается. Ускорение гильзы
$$
a = - \frac{F_0 \cos \alpha}{m l} x.
$$Это формула совпадает с уравнением гармонических колебаний с циклической частотой
$$
\Omega = \sqrt{\frac{F_0 \cos \alpha}{m l}} = \sqrt{\frac{F_0 v_0}{m l \sqrt{(\omega_0 R)^2 + v_0^2}}}.
$$Координата переднего среза гильзы зависит от времени как
$$
x = x_0 \sin \Omega t,
$$где $x_0$ определяется при этом из условия $x_0 = \dfrac{v_0}{\Omega} = v_0 \sqrt{\dfrac{ml}{F_0 \cos \alpha}}$. Тогда до момента полного погружения гильзы в отверстие
$$
x = v_0 \sqrt{\frac{ml}{F_0 \cos \alpha}} \sin \Omega t,
$$ и время погружения $\tau$ находится из уравнения
$$
l = v_0 \sqrt{\frac{ml}{F_0 \cos \alpha}} \sin \Omega t,
$$